Возможные направления реакций 2-гидроксинафтазаринов разного структурного типа с триэфирами ортокарбоновых кислот

Авторы

  • Вячеслав Леонидович НОВИКОВ
  • Надежда Николаевна БАЛАНЕВА
  • Ольга Петровна Шестак
  • Валерий Петрович ГЛАЗУНОВ (Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, Владивосток)

Ключевые слова:

2-гидроксинафтазарины, О-алкилирование, триметил- и триэтилортоформиаты, триметилортоацетат, механизмы реакций, квантово-химические расчеты

Аннотация

Рассмотрены механизмы термических реакций 2-гидроксинафтазаринов с заместителями и без заместителей в положении 3 с триэфирами ортокарбоновых кислот. Дано объяснение, почему реакции триметил- и триэтилортоформиатов с замещенными при С-3 субстратами ведут к образованию О-алкиловых эфиров, тогда как с незамещенными – к образованию смесей дибензо[b, h]ксантентетраонов и трис-(2-гидрокси-1,4-нафтохинон-3-ил)метанов. Объяснено также, почему реакции триметилортоацетата с субстратами любого структурного типа дают лишь О-метиловые эфиры.

Биографии авторов

Вячеслав Леонидович НОВИКОВ

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник,

Надежда Николаевна БАЛАНЕВА

 кандидат химических наук, старший научный сотрудник,

Ольга Петровна Шестак

кандидат химических наук, старший научный сотрудник,

Валерий Петрович ГЛАЗУНОВ, (Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, Владивосток)

кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник

Загрузки

Опубликован

2019-10-23

Как цитировать

НОВИКОВ, В. Л., БАЛАНЕВА, Н. Н., Шестак, О. П., & ГЛАЗУНОВ, В. П. (2019). Возможные направления реакций 2-гидроксинафтазаринов разного структурного типа с триэфирами ортокарбоновых кислот. Вестник Дальневосточного отделения Российской академии наук, (5), 143–148. извлечено от http://vestnikdvo.ru/index.php/vestnikdvo/article/view/463

Выпуск

№ 5 (2019)

Раздел

Органическая химия