Possible directions of the reactions of different structural type 2-hydroxynaphthazarins with triethers of orthocarboxylic acids. V.L. NOVIKOV, N.N. BALANEVA, O.P. SHESTAK, V.P. GLAZUNOV

Authors

  • Вячеслав Леонидович НОВИКОВ
  • Надежда Николаевна БАЛАНЕВА
  • Ольга Петровна Шестак
  • Валерий Петрович ГЛАЗУНОВ (Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, Владивосток)

Keywords:

2-hydroxynaphthazarins, O-alkylation, trimethyl and triethyl orthoformates, trimethylorthoacetate, mechanisms of the reactions, quantum-chemical calculations

Abstract

Analysis of the possible mechanisms of thermal reactions of 2-hydroxynaphthazarins, containing or not containing
the substituents at the position 3, with triethers of orthocarboxylic acids gave an explanation for the facts why the reactions of trimethyl and triethyl orthoformates with substituted at C-3 substrates lead to the formation of O-alkyl ethers, whereas the reactions with unsubstituted at C-3 substrates provide the mixtures of dibenzo[b,h]xanthentetraones and tris-(2-hydroxy-1,4-naphthoquinon-3-yl)methanes. In the case of trimethyl orthoacetate, an explanation why its reactions with substrates of any one structural type produce only O-methyl ether was provided.

Author Biographies

Вячеслав Леонидович НОВИКОВ

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник,

Надежда Николаевна БАЛАНЕВА

 кандидат химических наук, старший научный сотрудник,

Ольга Петровна Шестак

кандидат химических наук, старший научный сотрудник,

Валерий Петрович ГЛАЗУНОВ, (Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, Владивосток)

кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник

Published

2019-10-23

How to Cite

НОВИКОВ, В. Л., БАЛАНЕВА, Н. Н., Шестак, О. П., & ГЛАЗУНОВ, В. П. (2019). Possible directions of the reactions of different structural type 2-hydroxynaphthazarins with triethers of orthocarboxylic acids. V.L. NOVIKOV, N.N. BALANEVA, O.P. SHESTAK, V.P. GLAZUNOV. Vestnik of the Far East Branch of the Russian Academy of Sciences, (5), 143–148. Retrieved from http://vestnikdvo.ru/index.php/vestnikdvo/article/view/463

Issue

Section

Органическая химия